3-(トリフルオロメチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピラジン塩酸塩 (CAS: 762240-92-6) は、一般にピラジン塩酸塩と略されます。 化学式 C6H8ClF3N の有機化合物。 分子量は228.6、融点は236～246℃、沸点は266.2℃、引火点は114.8℃です。 実験室では、通常、白色の結晶固体として存在します。

化学式

塩酸ピラジンは、2 型糖尿病の治療に使用される経口薬であるシタグリプチンの合成における重要な中間体です。

ピリメタミン塩酸塩の調製

ピリメタミン塩酸塩の調製方法には複雑な有機合成プロセスが含まれており、最終製品の品質と入手可能性を確保するために正確な操作と条件制御が必要です。 以下にピリメタミン塩酸塩の主な合成プロセスを示します。

1.  グリシン メチル エステルは、酸性条件下で 2 級アミンを保護する塩化ベンジルオキシカルボニルを用いて、還元的アミノ化を介して 2-(N-tert-ブトキシカルボニル) アミノアセトアルデヒドと反応し、tert-ブトキシカルボニル基が除去され、トリメチルアルミニウムの作用下で環化が起こります。続いて、水素化、メチル化、環化、およびその他の反応による脱保護を行って、目的の化合物を取得します。

   
   

   
   

2.  クロロピリミジンを出発物質として使用し、ヒドラジン水和物によるヒドラジン分解、トリフルオロ酢酸無水物のアシル化、ポリリン酸環化、およびパラジウム炭素触媒による水素化還元を経ます。

   
   

3. トリフルオロ酢酸エチル、ヒドラジン水和物、クロロ酢酸エチルから出発してヒドラジン分解を開始し、続いてオキシ塩化リンによる環化、エチレンジアミンによる求核置換、塩酸とメタノールによる環化を行います。

ピリミジン塩酸塩の下流用途

薬物合成

米国のメルク社によって開発されたピリミジン塩酸塩は、シタグリプチンの合成において重要な役割を果たし、最初のジペプチジルペプチダーゼ-4 (DPP-4) 阻害剤として、シタグリプチンはリン酸塩の形で臨床応用に一般的に使用されています。塩の主な機能には、2 型糖尿病、高血糖、インスリン抵抗性、肥満、高血圧、および特定の合併症の予防と治療が含まれ、2 型糖尿病患者にとって重要な臨床的意義があります。

リン酸シタグリプチンの開発経緯

世界保健機関（WHO）の2022年のデータによると、世界の糖尿病人口は5億3,700万人に達し、死亡の80％以上が低・中所得国で発生している。 2030 年までに、糖尿病は世界中で第 7 位の死因になると予測されています。 したがって、塩酸ピオグリタゾンの市場需要は今後徐々に増加すると予想されており、産業発展の可能性は大きく、将来性が期待されています。

追伸：

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